Essa funcionalidade existe desde o Windows XP e hoje vou te mostrar como pode fazer isso no seu Windows 7 ou superior.
Em Resumo:
1º Você precisa de uma imagem quadrada no formato PNG de 96 x 96px
2º Salvar dentro de uma pasta do Windows (Ex. C:\Windows\System32\)
2º Acessar o Registro do Windows (regedit.exe) no caminho
HKEY Local Machine / Software / Microsoft / Windows / Current Version / OEM Information
Dentro desta chave você colocará as informações como Telefone para Contato, Suporte, Endereço da imagem do LOGO e mais...
O vídeo completo da explicação, poderá ver aqui: